Осенью семьи Деникиных и Романовских иногда выезжали вместе на краткий отдых за город, собирая в окрестных дубравах желуди, которые потом мололи и пили вместо кофе, слишком дорогого для них. Начатое весной 1919 г. наступление ВСЮР на широком фронте развивалось успешно: в течение лета – начала осени тремя армиями ВСЮР (Добровольческая, Донская и Кавказская) были заняты территории до линии Одесса – Киев – Курск – Воронеж – Царицын. Изданная Деникиным в июле «Московская директива» ставила каждой армии конкретные задачи по занятию Москвы. Стремясь к скорейшему занятию максимальной территории, Деникин (в этом его поддерживал начальник его штаба генерал Романовский), пытался, во-первых, лишить большевистскую власть важнейших районов добычи топлива и производства зерна, промышленных и железнодорожных центров, источников пополнения Красной армии людским и конским составом и, во-вторых, использовать все это для снабжения, пополнения и дальнейшего развертывания ВСЮР. Однако расширение территории привело к обострению экономических, социальных и политических проблем. Деникин был убежден, что свобода торговли должна создать условия для восстановления экономики и налаживания снабжения армии всем необходимым: снаряжением, продовольствием, фуражом, лошадьми и т.д. Для оплаты расходов на снабжение армии он считал исключительно важным наладить выпуск собственных бумажных рублей ВСЮР. Из свеженапечатанных денег торговцам и промышленникам выдавались значительные кредиты для налаживания производства и закупок всего необходимого. Но в условиях свободы торговли те предпочитали не восстанавливать производство, а вывозить российское сырье за границу и спекулировать на внутреннем рынке импортными товарами. Неоднократно говоривший, что вся его собственность – это «мундир и жалование», Деникин остро реагировал на проявления классового эгоизма со стороны предпринимательских кругов, на бурный рост спекуляции, взяточничества и казнокрадства в тылу. По его приказанию был разработан суровый закон о борьбе со спекуляцией, который оказался неэффективным из-за бюрократизма и коррумпированности центральных и местных властей. Он горько переживал свое бессилие, поскольку спекуляция, взяточничество и казнокрадство питались нараставшей разрухой, обесценением рубля и ростом цен, а главное – оказывали разлагающее влияние на армию.
В аграрной политике Деникин искренне стремился «обеспечить интересы крестьян», захвативших в конце 1917 – начале 1918 гг. помещичьи земли: оставить в их собственности большую часть (до 4/5) урожая 1919 г. и приступить к наделению их землей, частично отчуждаемой у крупных собственников в принудительном порядке, за выкуп. Однако давление помещичьих кругов промешало Особому совещанию принять закон о земельной реформе. В этой ситуации крестьяне юга России оценивали власть Деникина не по его обещаниям, а исходя прежде всего из тягот мобилизаций, реквизиций и повинностей на армию. Хозяйства были разорены, не хватало ни рабочих рук, ни лошадей, поэтому крестьяне в массе своей не хотели ни пополнять части ВСЮР, ни снабжать их. Обычно крестьяне, надеясь с приходом белых избавиться от большевистской продразверстки, встречали их доброжелательно. Но мало кто хотел воевать, и никто не хотел принимать обесценившиеся бумажные деньги в уплату за лошадей, зерно, скот и продовольствие. Поэтому части ВСЮР стали сплошь и рядом прибегать к насильственным мобилизациям и реквизициям. И в результате доброжелательность быстро исчезала и уступала место враждебности.
В условиях инфляции и срыва снабжения насильственные реквизиции быстро вылились в массовый грабеж населения, причем часть награбленного офицеры вывозили в тыл для спекуляции. Все попытки Деникина и его штаба бороться с грабежами в армии были тщетны. Грабежи, с одной стороны, разлагали армию, превращая часть офицеров из воинов в мародеров и спекулянтов, с другой – вызывали острейшее недовольство населения, что стало причиной дезертирства мобилизованных крестьян и роста повстанческого движения в тылу. Так и не удалось Деникину найти компромисс с казачьими правительствами. В результате его гражданская власть на территорию казачьих областей практически не распространялась. Самый острый конфликт – с Кубанью – в ноябре был разрешен применением силы и расправой с лидерами «самостийников» (сторонников отделения Кубани от России), что привело к ускоренному разложению кубанских частей.
В отношениях с Антантой Деникин твердо отстаивал интересы России, однако его возможности противостоять своекорыстным действиям Великобритании и Франции на юге России были крайне ограничены. С другой стороны, материальная помощь союзников была недостаточной: части ВСЮР испытывали хроническую нехватку вооружения, боеприпасов, технических средств, обмундирования и снаряжения. В результате нарастания хозяйственной разрухи, разложения армии, враждебности населения и повстанческого движения в тылу в октябре – ноябре 1919 г. произошел перелом в ходе войны на Южном фронте. Армии и войсковые группы ВСЮР потерпели тяжелые поражения от превосходящих их по численности армий советских Южного и Юго-Восточного фронтов под Орлом, Курском, Киевом, Харьковом, Воронежем. К январю 1920 г. ВСЮР с большими потерями отступили в район Одессы, в Крым и на территорию Дона и Кубани.
